เคมี

 

ไอโซเมอร์โครงสร้าง (STRUCTURAL ISOMERISM)   ในหน้านี้จะอธิบายความหมายของไอโซเมอริซึมโครงสร้าง และพิจารณาการกเดไอโซเมอร์   ความหมายของไอโซเมอริซึม ไอโซเมอร์คืออะไร ไอโซเมอร์ คือโมเลกุลที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีการจัดเรียงอะตอมของธาตุแตกต่างกัน ซึ่งรวมถึงการจัดเรียงอะตอมอย่างง่าย หรือโมเลกุลที่มีการหมุนพันธะทั้งหมด หรือหมุนพันธะบางส่วน ตัวอย่างโมเลกุลต่อไปนี้ เป็นโมเลกุลเดียวกัน คือ บิวเทน (C4H10) ซึ่งไม่เป็นไอโซเมอร์กัน โมเลกุลทั้งสองสามารถหมุนได้อย่างอิสระ ไม่มีที่สิ้นสุดรอบ ๆ พันธะของ C - C อะตอม
	สังเกต:  ไอโซเมอริซึมเป็นเรื่องที่ง่ายมากที่จะทำความเข้าใจ ถ้าหากมีแบบจำลองเพื่อแสดงโครงสร้าง แล้วลองต่อโครงสร้างและหมุนแบบจำลองไปรอบ ๆ จะเห็นโครงสร้างในลักษณะที่เป็นสามมิติ โดยหมุนโครงสร้างไปรอบ ๆ อย่างต่อเนื่อง
ถ้าใช้แบบจำลองแสดงโมเลกุล เราสามารถสร้างไอโซเอมอร์ตามที่ต้องการได้ และสามารถแสดงความแตกต่างได้อย่างชัดเจนระหว่างโมเลกุลที่แตกต่างกัน โดยการหมุนพันธะเดี่ยว ซึ่งจะยังคงเป็นโมเลกุลเดิม
	หมายเหตุ:  จุดสำคัญในเรื่องนี้ก็คือต้องเข้าใจโครงสร้าง ซึ่งถ้าจะเข้าใจได้ดี ต้องใช้แบบจำลองเพื่อแสดงโครงสร้าง
ไอโซเมอร์โครงสร้างคืออะไรในไอโซเมอริซึมโครงสร้าง อะตอมจะมีการจัดเรียงแตกต่างกันอย่างสมบูรณ์ ซึ่งสามารถดูได้จากตัวอย่าง สิ่งที่ต้องพิจารณาบางประการเกี่ยวกับการเกิดไอโซเมอริซึมโครงสร้างก็คือต้องระมัดระวังในการเขียนโครงสร้างที่เกิดขึ้น   ชนิดของไอโซเมอริซึมโครงสร้าง (Types of structural isomerism)  ไอโซเมอริซึมแบบโซ่ (Chain isomerism) ไอโซเมอร์เหล่านี้เกิดขึ้นเนื่องจากโว่ของคาร์บอนมีการแตกกิ่ง เช่น บิวเทน (C4H10) มี 2 ไอโซเมอร์ คือ โซ่ตรง 1 ไอโซเมอร์ และโซ่กิ่ง 1 ไอโซเมอร์
ต้องระวังในการเขียนไอโซเมอร์ซึ่งมีการหมุนโครงสร้างได้จากโมเลกุลเดิม เช่น โมเลกุลของบิวเทน มีการหมุนของอะตอมในพันธะ C-C สามารถดูการหมุนได้จากโครงสร้างของบิวเทนต่อไปนี้   เพนเทน C5H12 มี 3 ไอโซเมอร์ที่เป็นโครงสร้างโซ่เปิด ดังนี้  ไอโซเมอริซึมแบบตำแหน่ง (Position isomerism) ในไอโซเมอร์แบบตำแหน่ง (position isomerism) โครงร่างพื้นฐานของคาร์บอนยังคงไม่เปลี่ยนแปลง แต่หมู่ที่สำคัญมีการหมุนไปรอบ ๆ โครงร่างนั้น เช่น C3H7Br มีไอโซเมอร์โครงสร้าง 2 ไอโซเมอร์ โครงสร้างแรกอะตอม Br ต่ออยู่ที่ส่วนปลายของโครงสร้าง ส่วนโครงสร้างที่สอง อะอตมของ Br ยึดเหนี่ยวกับ C ที่เป็นอะตอมกลางในโครงสร้าง ถ้าใช้แบบจำลอง (model) จะไม่สามารถบิดโครงสร้างของโมเลกุลจากแบบหนึ่งเป็นอีกแบบหนึ่งได้ จะทำได้ก็ต่อเมื่อแตกพันธะของ Br แล้วนำนำมาต่อกับ C ที่อะตอมกลาง แล้วดึง H ออกไปต่อกับอะตอมของ C ที่ส่วนปลาย ตัวอย่างอื่นที่คล้ายกันเกิดขึ้นกับแอลกอฮอล์ เช่น C4H9OH มีความเป็นเป็นได้เพียง 2 โครงสร้างที่จะยังคงมี C 4 อะตอมที่เป็นโซ่ตรง และยังสามารถเกิดไอโซเมอร์ที่เป็นโว่กิ่งได้ดังนี้
	สังเกต:  It's essential if you are asked to draw isomers in an exam not to restrict yourself to chain isomers or position isomers. You must be aware of all the possibilities.
นอกจากนี่ ยังมีไอโซเมอร์ตำแหน่ง (position isomers) ในโมเลกุลที่มีวงแหวนเบนซีน (benzene rings) พิจารณาสูตรโมเลกุล C7H8Cl มีไอโซเมอร์ที่แตกต่างกัน 4 ไอโซเมอร์โดยขึ้นอยู่กับตำแหน่งของอะตอม Cl โครงสร้างแรก Cl ยึดเหนี่ยวกับ C ในหมู่ที่เป็นโซ่ข้างของวงเบนซีน และยังมีอีก 3 ไอโซเมอร์ที่มีตำแหน่งของ Cl เปลี่ยนไปได้ 3 โครงสร้าง โดยมีหมูเมทิล (CH3-) โครงสร้างละ 1 หมู่  ไอโซเมอริซึมแบบหมู่ฟังก์ชัน (Functional group isomerism) ในไอโซเมอริซึมแบบโครงสร้างที่มีความหลากหลายประเภท ในแต่ละไอโซเมอร์จะมีหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกัน และเป็นสารประกอบต่างชนิดกัน (different homologous series). ตัวอย่างเช่น สารที่มีสูตรโมเลกุลเป็น C3H6O สามารถเป็นสารประกอบแอลดีไฮด์ชื่อ โพรพานาล (propanal) และอาจเป็นสารประกอบคัโตนชื่อ โพรพาโนน (propanone) มีโครงสร้างที่เป็นไปได้ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน เช่น สารที่มีพันธะคู่ระหว่างคาร์บอน C=C (แอลคีน) และมีหมูไฮดรอกซิล -OH (แอลกอฮอล์) 1 หมู่อยู่ในโมเลกุลเดียวกัน ตัวอย่างอื่นที่มีสูตรโมเลกุลเหมอนกันคือ C3H6O2สามารถเขียนสูตรโครงสร้างได้ 2 แบบ โดยเป็นกรดคาร์บอกซิลิก (carboxylic acid) 1 โครงสร้าง คือกรดโพรพาโนอิก (propanoic acid) และเอสเทอร์ (ester) อีก 1 โครงสร้างคือ เมทิลเอทาโนเอต (methyl ethanoate)
	สังเกต:  ข้อที่พึงระวังเมื่อจะเขียนไอโซเมอร์โครงสร้างจากสูตรโมเลกุลที่กำหนดให้ ต้องไม่ลืมนึกถึงโครงสร้างทั้งหมดที่เป็นไปได้ และพิจารณาว่าสามารถเขียน C เป็นโซ่กิ่งได้หรือไม่ สามารถเคลื่อนย้ายหมู่ต่าง ๆ ไปตามโซ่คาร์บอนได้หรือไม่ สามารถเขียนโคตรงสร้างเป็นสารต่างชนิดกันได้หรือไม่